日前, 陈自胜教授课题组在过渡金属催化合成C2位含炔基季碳中心的呋喃酮方面取得新进展，研究成果以“Rh(II)-Catalyzed Chemoselective Oxy-alkynylation of Acceptor−Acceptor Carbenes: Synthesis of C2-Quaternary Alkyne-Substituted 3(2H)Furanones”为题发表于国际著名化学期刊《Organic Letters》上，第一作者为硕士研究生刘青同学，陈自胜为该论文的通讯作者。

3(2H)-呋喃酮是一类非常重要的含氧杂环化合物，是许多天然产物和药物分子的核心骨架。C2位含季碳中心的3(2H)-呋喃酮化合物大都表现出良好的药理活性和生理活性，如具有镇痛、抗炎、抗菌、抗癌和抗溃疡等生物活性。因此，如何高效和高选择性地合成该类化合物具有重要的意义。

陈自胜课题组采用简单易得的α-重氮酮酸酯和含炔基的高价碘试剂(EBX)为起始原料，通过Rh(II)催化，在温和的反应条件下，高效(up to 93%产率)和高化学选择性地合成了一些列C2-位含炔基季碳中心的3(2H)-呋喃酮产物。该反应经历了铑卡宾形成、氧叶立德生成、β-加成、α-消除和 1,2-迁移过程，在同一个碳原子上构建了 C-O 和 C-C 两根化学键。本研究为合成C2-位含季碳中心的 3(2H)-呋喃酮提供了一种新的思路和方法。

以上研究得到了国家自然科学基金面上项目(22171228)和西北农林科技大学 “青年英才”项目(2452017034)的支持。

原文链接：https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.3c01196

编辑：王学锋

终审：徐海